Zuschrift

A Unique Approach to Metal-Induced Bergman Cyclization: Long-Range Enediyne Activation by Ligand-to-Metal Charge Transfer†

  1. Sibaprasad Bhattacharyya,
  2. Maren Pink,
  3. Mu-Hyun Baik Prof.,
  4. Jeffrey M. Zaleski Prof.

Article first published online: 7 DEC 2004

DOI: 10.1002/ange.200461825

Issue

Angewandte Chemie

Angewandte Chemie

Volume 117, Issue 4, pages 598–601, January 14, 2005

Additional Information

How to Cite

Bhattacharyya, S., Pink, M., Baik, M.-H. and Zaleski, J. M. (2005), A Unique Approach to Metal-Induced Bergman Cyclization: Long-Range Enediyne Activation by Ligand-to-Metal Charge Transfer. Angewandte Chemie, 117: 598–601. doi: 10.1002/ange.200461825

Author Information

  1. Department of Chemistry, Indiana University, 800 E. Kirkwood Avenue, Bloomington, IN 47405, USA, Fax: (+1) 812-855-8300

  1. †

    The support of the National Institutes of Health (R01 GM62541-01) and the National Science Foundation (0116050) is gratefully acknowledged.

Publication History

  1. Issue published online: 11 JAN 2005
  2. Article first published online: 7 DEC 2004
  3. Manuscript Received: 30 AUG 2004

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Keywords:

  • Cyclisierungen;
  • Endiine;
  • Ladungstransfer;
  • Molybdän;
  • Radikale

Graphical Abstract

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Der Ring schließt sich schneller bei den MoIV-Komplexen von Endithiolat-Endiinen (siehe Schema; S gelb, Mo rot) als bei den entsprechenden nichtkomplexierten Endiinen. Erklärt wird diese Beobachtung mit einer langreichweitigen elektronischen Polarisation durch das Metallzentrum. Ligand-Metall-Charge-Transfer der C2S4-Einheit und Ladungsabstoßung im Übergangszustand senken die Aktivierungsbarriere der Cyclisierung.

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