Die intermolekulare Pauson-Khand-Reaktion

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Abstract

Fünfgliedrige Kohlenstoffringe sind wichtige Bausteine beim Aufbau vieler biologisch aktiver Moleküle, und insbesondere substituierte Cyclopentenone, z. B. Cyclopentenonprostaglandine, weisen eine charakteristische biologische Aktivität auf. Für die Synthese solcher Verbindungen ist die Pauson-Khand-Reaktion mit ihrer hohen Effizienz und Atomökonomie eine der Methoden der Wahl. Anwendungen der intermolekularen Pauson-Khand-Reaktion waren stets durch die geringe Reaktivität und Selektivität der Alkenkomponente eingeschränkt, auch wenn die Reaktion ursprünglich in dieser intermolekularen Form entdeckt worden war. Speziell in den vergangenen drei Jahren wurden größere Anstrengungen unternommen, um die Einsatzmöglichkeiten der Pauson-Khand-Reaktion zu erweitern. Wir geben hier einen umfassenden und bewertenden Überblick über die intermolekulare Pauson-Khand-Reaktion auf der Grundlage von Reaktivitätscharakteristiken der Alkenkomponenten. Insbesondere versuchen wir, durch Identifizierung der Reaktivitätsmuster unterschiedlicher Alkenklassen Aufschluss über Erfolge und Misserfolge auf diesem Gebiet zu erlangen.

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