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Totalsynthese des marinen Naturstoffs rac-Dibromphakellstatin

Authors

  • Delphine E. N. Jacquot Dr.,

    1. Department Chemie und Biochemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, 81377 München, Deutschland, Fax: (+49) 89-2180-77734
    2. Aktuelle Adresse: Department of Chemistry, University of Pennsylvania, Philadelphia, PA 19104, USA
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  • Michael Zöllinger Dipl.-Chem.,

    1. Department Chemie und Biochemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, 81377 München, Deutschland, Fax: (+49) 89-2180-77734
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  • Thomas Lindel Prof. Dr.

    1. Department Chemie und Biochemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, 81377 München, Deutschland, Fax: (+49) 89-2180-77734
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  • Wir danken Herrn Dr. Kurt Polborn und Herrn Dr. Peter Mayer für Kristallstrukturanalysen.

Abstract

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Das Pyrrol-Imidazol-Alkaloid Dibromphakellstatin (1) aus dem Meeresschwamm Phakellia mauritiana wurde ausgehend von L-Prolinol in fünf Stufen synthetisiert. Schlüsselschritt der Synthese ist die direkte Anellierung eines Imidazolinonrings an eine Pyrrolopyrazinon-Vorstufe durch Umsetzung mit in situ erzeugtem Ethoxycarbonylnitren. Mit Samariumdiiodid gelingt die chemoselektive, stufenweise Entschützung zum Naturstoff. Ts=Toluolsulfonyl.

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