“Echter” Chiralitätstransfer von Silicium auf Kohlenstoff: asymmetrische Verstärkung in einer reagenskontrollierten palladiumkatalysierten Hydrosilylierung

Authors


  • Diese Arbeit wurde durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (Emmy Noether-Stipendium, Oe 249/2-3), den Fonds der Chemischen Industrie und die Wissenschaftliche Gesellschaft in Freiburg im Breisgau gefördert. Die Autoren danken Ilona Hauser für ihre technische Unterstützung, Dr. Manfred Keller für seine Hilfe bei den NMR-spektroskopischen Untersuchungen und bei der Röntgenstrukturanalyse einer Silanvorstufe sowie Gerd Fehrenbach und Dr. Richard Krieger für die Durchführung der HPLC-Analytik. M.O. dankt Prof. Reinhard Brückner für seine stetige Unterstützung.

Abstract

original image

Silicium als Ursprung von Chiralität: Ein Siliciumreagens induziert C-zentrierte Chiralität in einer C-Si-Kupplung, wobei jegliche stereochemische Information auf das chirale Silan zurückgeht. Dieser erste „echte“ Chiralitätstransfer von Silicium auf Kohlenstoff, der darüber hinaus mit einem positiven nichtlinearen Effekt einhergeht, konnte bei einer Pd-katalysierten Hydrosilylierung eines prochiralen Alkens beobachtet werden (siehe Schema).

Ancillary