Reevaluation of the Mechanism of the Baylis–Hillman Reaction: Implications for Asymmetric Catalysis

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Abstract

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Einen Schritt weiter: Der Protonentransfer (3. Schritt, siehe Schema), und nicht wie bisher angenommen die C-C-Verknüpfung (2. Schritt), ist der reaktionsgeschwindigkeitsbestimmende Schritt (RLS) am Anfang der Baylis-Hillman-Reaktion, bei der aminkatalysiert aus einem Aldehyd und einem aktivierten Alken ein Allylalkohol entsteht. Dieser Befund hat erhebliche Bedeutung für eine asymmetrische Katalyse der Reaktion.

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