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Keywords:

  • Lignane;
  • Neolignane;
  • Nomenklatur

Abstract

Lignane und Neolignane sind eine große Gruppe von Naturstoffen, in denen zwei C6C3-Einheiten miteinander verknüpft vorliegen. Für Nomenklaturzwecke wird die C6C3-Einheit als Propylbenzol behandelt, die Ringatome werden, beginnend bei der Propylgruppe, mit 1–6 nummeriert, die Atome der Propylgruppe mit 7–9, beginnend am Benzolring. Für die zweite C6C3-Einheit werden einfach gestrichene Nummern verwendet. Wenn die beiden C6C3-Einheiten durch eine Bindung zwischen den Positionen 8 und 8′ verbunden sind, wird die Substanz als Lignan bezeichnet. Wenn die Verknüpfung dagegen über andere Positionen erfolgt, ist die Substanz ein Neolignan; dabei kann C-8 oder C-8′ sehr wohl an der Verknüpfung beteiligt sein. Gibt es keine direkte C-C-Bindung zwischen den C6C3-Einheiten, sondern eine O-Brücke, wird die Substanz Oxyneolignan genannt. Das Nomenklatursystem sieht die Benennung von weiteren Ringen und von Modifizierungen gemäß Standardverfahren der organischen Nomenklatur für Naturstoffe vor. Die Benennung der höheren Homologe wird ebenfalls behandelt: Sesquineolignane bestehen aus drei, Dineolignane aus vier C6C3-Einheiten.