A Concise and General Method for Doubly Attaching 2-Ketosugars to Aglycon Diols: Synthesis of the Gomphosides and Spectinomycin

Authors

  • Frieder W. Lichtenthaler Prof.,

    1. Clemens-Schöpf-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Technische Universität Darmstadt, Petersenstrasse 22, 64287 Darmstadt, Germany, Fax: (+49) 6151-166-674
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  • Eckehard Cuny Dr.,

    1. Clemens-Schöpf-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Technische Universität Darmstadt, Petersenstrasse 22, 64287 Darmstadt, Germany, Fax: (+49) 6151-166-674
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  • Osamu Sakanaka Dr.

    1. Clemens-Schöpf-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Technische Universität Darmstadt, Petersenstrasse 22, 64287 Darmstadt, Germany, Fax: (+49) 6151-166-674
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  • Funding by the Deutsche Forschungsgemeinschaft and the Fonds der Chemischen Industrie is gratefully acknowledged. O.S. thanks Meiji Seika Kaisha, Yokohama, for a postdoctoral fellowship.

Abstract

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Spectinomycin und die Gomphoside: Durch Ag2CO3-vermittelte Glycosylierungen von Gomphogenin und Actinamin mit 6-Desoxyhexulosyl-Derivaten von D-Glucose gelangen die ersten Synthesen von Herzglycosiden mit A-Ring-anellierten Zucker-Einheiten (siehe Bild; Bz=Benzoyl) sowie eine alternative Synthese des Antibiotikums Spectinomycin.

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