Oxidative Cyclization of Diols Derived from 1,5-Dienes: Formation of Enantiopure cis-Tetrahydrofurans by Using Catalytic Osmium Tetroxide; Formal Synthesis of (+)-cis-Solamin

Authors


  • We thank the EPSRC and Merck for supporting this project. AstraZeneca, Pfizer, Novartis, and Merck are thanked for unrestricted funding. R. C. D. Brown is thanked for providing the NMR spectra of compound 19.

Abstract

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Hohe Ausbeuten und eine sehr gute Stereokontrolle kennzeichnen die oxidative Cyclisierung vicinaler Diole mithilfe katalytischer Mengen von Übergangsmetallen (siehe Schema; TFA=Trifluoressigsäure). Die Produktkonfiguration ist vollständig durch das Ausgangsmaterial festgelegt, und Enantiomere sind leicht gezielt zugänglich. Die Reaktionssequenz wird an einer sehr kurzen (formalen) Synthese des Naturstoffs (+)-cis-Solamin demonstriert.

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