Synthesis of the Putative Structure of 7-Deoxycylindrospermopsin: C7 Oxygenation Is Not Required for the Inhibition of Protein Synthesis


  • This work was supported by the National Institutes of Health (NIH) Grants GM068011 and DK51788 (to R.M.W. and M.T.C.R, respectively) and the National Science Foundation Grant CHE0202827 (to R.M.W). The Cell Culture Core of the USC Center for Liver Disease (P30 DK 48522) provided the rat hepatocytes used in these studies. We are grateful to Array Biopharma for fellowship support to R.E.L. We thank Dr. A. Humpage of the Australian Water Quality Center, South Australia for providing a sample of natural 7-deoxycylidrospermopsin; Dr. G. Shaw for providing a spectra of 5; and Dr. C. Rithner for helpful discussions concerning the NMR analysis.


original image

Natürlich vorhanden! Der Cyanobakterien-Metabolit 7-Desoxycylindrospermopsin wurde synthetisiert und sein Vorkommen in der Natur durch HPLC bestätigt. Aus der Strukturanalyse und Proteininhibierungsstudien folgt, dass die Uracileinheit offenbar nicht, wie früher angenommen, die unübliche tautomere Form annimmt (siehe Schema) und dass eine Oxygenierung von C7 für die Inhibierung der Proteinbiosynthese nicht erforderlich ist.