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Direct Mannich and Nitro-Mannich Reactions with Non-Activated Imines: AgOTf-Catalyzed Addition of Pronucleophiles to ortho-Alkynylaryl Aldimines Leading to 1,2-Dihydroisoquinolines

Authors


Abstract

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Vielfältige 1,2-Dihydroisochinolin-Derivate 3 wurden durch die AgOTf-katalysierte Reaktion von ortho-Alkinylarylaldiminen 1 mit verschiedenen Pronucleophilen 2 in guten Ausbeuten erhalten (siehe Schema). Bei der Umsetzung von 1 mit einer stöchiometrischen Menge AgOTf und der Protonierung mit TfOH entstand 4. Demnach sollte die gezeigte direkte Addition über eine Isochinolinium-Zwischenstufe verlaufen. Tf=Trifluormethansulfonyl.

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