Total Synthesis of Glycocinnasperimicin D

Authors


  • We thank Dr. Yoshikazu Takahashi (Microbial Chemistry Research Center) for cellulose TLC analysis, antimicrobial assays, and valuable discussions about glycocinnasperimicin D. The authors are grateful for Grants-in-Aid for Scientific Research from the Ministry of Education, Science, Sports, and Culture of Japan for financial support.

Abstract

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Die Kupplung von drei Fragmenten ergab in einer konvergenten Synthese das Antibiotikum Glycocinnasperimicin D (1). Die Totalsynthese nutzte eine Heck-Reaktion zur Bildung des Cinnamoylglycosids, die [3,3]-sigmatrope Umlagerung eines Allylcyanats zur stereoselektiven Synthese des Allylamins und die Kupplung eines Glycosylisocyanats mit einem Aminozucker zum Aufbau der Harnstoff-Glycosid-Bindung.

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