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Enantiomerenreine Kohlenhydratmimetika durch Lewis-Säure-induzierte Umlagerung von 1,3-dioxolanylsubstituierten 1,2-Oxazinen

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Deutschen Akademischen Austauschdienst (Promotionsstipendium für A. A.-H.), dem Fonds der Chemischen Industrie und der Schering AG gefördert. Wir danken B. Bressel und Dr. R. Zimmer für Hilfe bei der Erstellung des Manuskriptes, W. Münch für HPLC-Trennungen sowie M. Wiecko und J. Gebers für experimentelle Unterstützung.

Abstract

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Unter Kontrolle: 1,2-Oxazine mit 1,3-Dioxolanylsubstituenten lagern sich bei Versetzen mit Lewis-Säuren überraschenderweise in bicyclische Produkte um, aus denen sich stereokontrolliert verschiedenste enantiomerenreine Kohlenhydratmimetika mit 3-Aminotetrahydropyran- oder 4-Aminooxepangerüst herstellen lassen (siehe Schema; Bn=Benzyl).

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