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Eine generelle Sulton-Route zu den Pamamycin-Makrodioliden – Totalsynthese von Pamamycin-621A und Pamamycin-635B

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Graduierten-Kolleg “Struktur-Eigenschafts-Beziehungen bei Heterocyclen”) und vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. A.B.G.S. dankt dem Spanischen Ministerium für Wissenschaft und Technologie für ein Stipendium. Prof. Dr. U. Gräfe, ehemals Hans-Knöll-Institut für Naturstoff-Forschung, Jena, danken wir für eine Probe von natürlichem Pamamycin-621A und Prof. Dr. M. Natsume, Tokyo University of Agriculture and Technology, für 1H-NMR-Spektren von natürlichem Pamamycin-635B.

Abstract

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Sultone erneut in Aktion: Die ersten Totalsynthesen der Titelantibiotika (siehe Schema) gelangen mithilfe von Sulton-Methodik. Da die abschließenden Lactonisierungen unter Bildung der Esterbrücke zwischen C1′ und dem Sauerstoffsubstituenten an C8 mit kompletter Epimerisierung an C2′ einhergingen, konnten die Synthesen durch den Einsatz der C2′-epimeren kleineren Fragmente verkürzt werden.

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