Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenones through [4+1] Annulations of Trialkylsilyl Vinyl Ketenes with α-Benzotriazolyl Organolithium Compounds

Authors


  • We thank the National Institutes of Health (GM 28273) and Merck Research Laboratories for generous financial support.

Abstract

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So schließt sich der Ring: Hoch funktionalisierte Cyclopentenone sind die Produkte der Reaktion leicht zugänglicher metallierter Benzotriazol-Derivate mit Trialkylsilylvinylketenen (siehe Schema; Z=Heteroatomsubstituent). Zunächst entstehen Dienolate, die dann in einer [4+1]-Anellierung den Fünfring bilden. Die meisten Reaktionen verlaufen hoch stereoselektiv, und ein Mechanismus mit stereospezifischem 4π-elektrocyclischem Ringschluss wird vorgeschlagen.

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