Enantioselective Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of the 4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosane from Antitrogus parvulus

Authors


  • This work was supported by the Fonds der Chemischen Industrie, the Deutsche Forschungsgemeinschaft, and the Alfried Krupp Award for young university teachers of the Krupp foundation (to B.B.). We thank Y. Schmidt for preliminary experiments, C. Steinger for technical assistance, and Novartis AG and BASF AG for generous gifts of chemicals. We particularly thank Prof. W. Kitching (University of Queensland, Brisbane, Australia) for providing a sample of the natural product.

Abstract

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Eine kupferkatalysierte sp3-sp3-Kreuzkupplung zur Fragmentverknüpfung bei einer Totalsynthese wird vorgestellt. Die diastereo- und enantioselektive Totalsynthese der 4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosane illustriert den synthetischen Nutzen des Aufbaus von Desoxypropionat mithilfe einer ortho-Diphenylphosphanylbenzoyl(o-DPPB)-dirigierten und kupfervermittelten allylischen Substitution mit Grignard-Reagentien (siehe Schema).

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