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Keywords:

  • α-Stabilisierung;
  • Bindungstheorie;
  • Carbanionen;
  • Dichtefunktionalrechnungen;
  • Substituenteneffekte
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Frage der Relation: Die Basizität von Carbanionen CH2X nimmt in der Reihe X=F, Cl, Br, I kontinuierlich ab. Entgegen der allgemeinen Auffassung liegt dies jedoch nicht an der zunehmenden α-Stabilisierung von CH2X, denn F stabilisiert CH2Xbesser als Cl, Br und I (siehe Bild). Der scheinbare Widerspruch hat seine Ursache in der gewöhnlich nicht mitberücksichtigten Stabilisierung der entsprechenden Säuren CH3X durch X.