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α-Stabilisierung von Carbanionen: Fluor übertrifft die schwereren Halogene

Authors


  • Wir danken der Niederländischen Organisation für Wissenschaftliche Forschung (NWO-CW), dem Fonds der Chemischen Industrie (FCI) und der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SFB 260) für finanzielle Unterstützung.

Abstract

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Frage der Relation: Die Basizität von Carbanionen CH2X nimmt in der Reihe X=F, Cl, Br, I kontinuierlich ab. Entgegen der allgemeinen Auffassung liegt dies jedoch nicht an der zunehmenden α-Stabilisierung von CH2X, denn F stabilisiert CH2Xbesser als Cl, Br und I (siehe Bild). Der scheinbare Widerspruch hat seine Ursache in der gewöhnlich nicht mitberücksichtigten Stabilisierung der entsprechenden Säuren CH3X durch X.

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