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Regioselective Hypervalent-Iodine(III)-Mediated Dearomatizing Phenylation of Phenols through Direct Ligand Coupling

Authors

  • Aurélie Ozanne-Beaudenon,

    1. Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac Cedex, France, Fax: (+33) 540-00-22-15
    2. Laboratoire de Chimie Organique et Organométallique (CNRS UMR5802), Centre de Recherche en Chimie Moléculaire, Université Bordeaux 1, 351 Cours de la Libération, 33405 Talence Cedex, France.
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  • Stéphane Quideau Dr.

    1. Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac Cedex, France, Fax: (+33) 540-00-22-15
    2. Laboratoire de Chimie Organique et Organométallique (CNRS UMR5802), Centre de Recherche en Chimie Moléculaire, Université Bordeaux 1, 351 Cours de la Libération, 33405 Talence Cedex, France.
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  • We gratefully acknowledge Simafex and the Association Nationale de la Recherche Technique (CIFRE Grant N°301/2002) for their financial support and Aurélie Ozanne-Beaudenon’s graduate research assistantship.

Abstract

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Dearomatisierung: Behandelt man Phenole und Naphthole, die in der ortho-Position eine kleine Elektronendonorgruppe D enthalten, mit Chlordiphenyl-λ3-iodan, werden sie regioselektiv zu den Cyclohexa-2,4-dienonderivaten ortho-phenyliert (siehe Schema). Als Reaktionsmechanismus wird eine nichtradikalische direkte Kupplung der Liganden vorgeschlagen.

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