Dynamic Kinetic Resolution of α,β-Unsaturated Lactones through Asymmetric Copper-Catalyzed Conjugate Reduction: Application to the Total Synthesis of Eupomatilone-3

Authors


  • We thank the National Institutes of Health (GM 46059) for support of this work. We are grateful to Merck for additional support. We thank Englehard for the generous supply of palladium compounds and Dr. Rudy Schmid of Roche Basel for the donation of MeO-BIPHEP. We also thank Dr. Lei Jiang for helpful discussions.

Abstract

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In nur sechs Stufen gelang die Totalsynthese von Eupomatilon-3 in 48 % Gesamtausbeute dank der Entwicklung einer dynamischen kinetischen Racematspaltung, mit der ein racemisches α,β-ungesättigtes Butenolid in hoher Ausbeute und mit hohem Enantiomeren- und Diastereomerenüberschuss reduktiv umgewandelt werden kann. Diese kupferkatalysierte Racematspaltung wurde bei mehreren α,β-ungesättigten γ-Arylbutenoliden angewendet.

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