Kinetische Racematspaltung von Oxazinonen – ein organokatalytischer Zugang zu enantiomerenreinen β-Aminosäuren

Authors


  • Diese Arbeit wurde durch den Fonds der Chemischen Industrie unterstützt, insbesondere durch ein Promotionsstipendium für F.C. Die Autoren danken der Degussa AG, Hanau, für großzügige Spenden von Aminosäuren.

Abstract

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Eine profitable Scheidung: Ein organokatalytisches Verfahren überführt die leicht zugänglichen racemischen Oxazinone 1 durch kinetische Racematspaltung unter katalytischer Ringöffnung in die wertvollen enantiomerenreinen β-Aminosäurederivate 2 (bei 53 % Umsatz >99 % ee des zurückbleibenden Oxazinons 1, 88 % ee des Esters). Der Organokatalysator 3, ein Thioharnstoff, ist modular aufgebaut, leicht zugänglich und kann in Mengen von nur 1 Mol-% eingesetzt werden.

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