Enantioselective Thiourea-Catalyzed Acyl-Mannich Reactions of Isoquinolines


  • This work was supported by the NIH (GM-43214 and P50 GM069721). M.S.T. gratefully acknowledges Bristol-Myers-Squibb for a Graduate Fellowship and Harvard University for a John Parker Graduate Scholarship. N.T. thanks the Japan Society for the Promotion of Science for the award of a fellowship for graduate students. Dr. Richard Staples is acknowledged for the determination of the X-ray crystal structure of 1.


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Preiswerte aromatische Substanzen sind die Substrate für hoch enantioselektive acylierende Mannich-Reaktionen, die durch den chiralen H-Brücken-Donor-Thioharnstoff 1 katalysiert werden. Auf diese Art sind nützliche 1-substituierte Dihydroisochinoline zugänglich (siehe Schema; TrocCl=(2,2,2-Trichlorethyl)chlorformiat, TBS=Tributylsilyl), die in enantiomerenangereicherte 1-substituierte Tetrahydroisochinoline überführt werden können.