Erste goldkatalysierte C-S-Bindungsknüpfung: Cycloisomerisierung von α-Thioallenen zu 2,5-Dihydrothiophenen

Authors


  • Wir danken der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie und der Europäischen Gemeinschaft (COST D24/0003/01) für finanzielle Unterstützung.

Abstract

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Gold verbindet: Die hocheffiziente, stereoselektive Cycloisomerisierung von α-Thioallenen zu 2,5-Dihydrothiophenen ist das erste Beispiel für eine goldkatalysierte C-S-Bindungsknüpfung. Als Präkatalysator können Gold(I)- und Gold(III)-Salze verwendet werden, wobei AuCl und AuI die besten Ausbeuten ergeben (siehe Schema; X=Cl, I). Die Methode ist interessant für die stereoselektive Synthese biologisch aktiver 2,5-disubstituierter Dihydro- oder Tetrahydrothiophene.

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