Wir danken der Deutschen Forschungsgemeinschaft (STA-634/1-1), dem Fonds der Chemischen Industrie und der Ernst-Schering-Stiftung (Promotionsstipendium für S.R.) für die finanzielle Unterstützung dieses Projekts. Außerdem sind wir Professor H.-U. Reißig für hilfreiche Diskussionen und großzügige Unterstützung dankbar.
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Zuschrift
Effiziente oxidative Cyclisierung von 1,6-Dienen: ein hoch diastereoselektiver Zugang zu Tetrahydropyranen†
Article first published online: 24 JUL 2006
DOI: 10.1002/ange.200504572
Copyright © 2006 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Additional Information
How to Cite
Roth, S. and Stark, C. B. W. (2006), Effiziente oxidative Cyclisierung von 1,6-Dienen: ein hoch diastereoselektiver Zugang zu Tetrahydropyranen. Angew. Chem., 118: 6364–6367. doi: 10.1002/ange.200504572
- †
Publication History
- Issue published online: 11 SEP 2006
- Article first published online: 24 JUL 2006
- Manuscript Revised: 1 JUN 2006
- Manuscript Received: 22 DEC 2005
Keywords:
- Cyclisierungen;
- Heterocyclen;
- Oxidationen;
- Rutheniumtetroxid;
- Tetrahydropyrane
Weitläufig anwendbar: Die erste allgemeine und effiziente Methode zur oxidativen Cyclisierung von 1,6-Dienen wird vorgestellt (siehe Schema, PG = Schutzgruppe). Die substituierten Tetrahydropyran-Produkte werden in guten Ausbeuten und ausgezeichneter Diastereoselektivität erhalten. In situ erzeugtes Rutheniumtetroxid (1–5 Mol-%) dient als Katalysator und Natriumperiodat auf feuchtem Kieselgel als Cooxidans. Zudem gelang es, ein Cyclisierungsprodukt in ein synthetisch wertvolles δ-Lacton umzuwandeln.