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Keywords:

  • Cyclisierungen;
  • Heterocyclen;
  • Oxidationen;
  • Rutheniumtetroxid;
  • Tetrahydropyrane
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Weitläufig anwendbar: Die erste allgemeine und effiziente Methode zur oxidativen Cyclisierung von 1,6-Dienen wird vorgestellt (siehe Schema, PG = Schutzgruppe). Die substituierten Tetrahydropyran-Produkte werden in guten Ausbeuten und ausgezeichneter Diastereoselektivität erhalten. In situ erzeugtes Rutheniumtetroxid (1–5 Mol-%) dient als Katalysator und Natriumperiodat auf feuchtem Kieselgel als Cooxidans. Zudem gelang es, ein Cyclisierungsprodukt in ein synthetisch wertvolles δ-Lacton umzuwandeln.