Get access

Effiziente oxidative Cyclisierung von 1,6-Dienen: ein hoch diastereoselektiver Zugang zu Tetrahydropyranen

Authors


  • Wir danken der Deutschen Forschungsgemeinschaft (STA-634/1-1), dem Fonds der Chemischen Industrie und der Ernst-Schering-Stiftung (Promotionsstipendium für S.R.) für die finanzielle Unterstützung dieses Projekts. Außerdem sind wir Professor H.-U. Reißig für hilfreiche Diskussionen und großzügige Unterstützung dankbar.

Abstract

original image

Weitläufig anwendbar: Die erste allgemeine und effiziente Methode zur oxidativen Cyclisierung von 1,6-Dienen wird vorgestellt (siehe Schema, PG = Schutzgruppe). Die substituierten Tetrahydropyran-Produkte werden in guten Ausbeuten und ausgezeichneter Diastereoselektivität erhalten. In situ erzeugtes Rutheniumtetroxid (1–5 Mol-%) dient als Katalysator und Natriumperiodat auf feuchtem Kieselgel als Cooxidans. Zudem gelang es, ein Cyclisierungsprodukt in ein synthetisch wertvolles δ-Lacton umzuwandeln.

Get access to the full text of this article

Ancillary