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CF3-substituierte aromatische und heterocyclische Bausteine

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Abstract

Fluor bleibt ein Geheimtipp in den Lebenswissenschaften, da sich mit diesem Element biologische Eigenschaften abstimmen lassen. Die Synthese fluorhaltiger Zielverbindungen ist jedoch nicht immer einfach: Praktisch jedes Fluor-Atom, das an ein organisches Gerüst angeheftet wird, muss letztlich einer anorganischen Quelle entnommen werden. Ausschlaggebend für die Syntheseplanung ist die Entscheidung, auf welcher Stufe und wie das Halogen eingeführt werden soll. Gängige technische Verfahren, insbesondere die Verdrängung von Chlor mit wasserfreiem Fluorwasserstoff oder mit Kaliumfluorid, lassen sich schwerlich zweckmäßig im Labormaßstab ausführen. Allgemeingültige Methoden für Industrie wie Hochschulbereich finden deshalb großen Anklang. Für die Synthese CF3-substituierter Arene oder Heterocyclen gibt es zwei hervorragende Möglichkeiten: Die CF3-Gruppe kann paketweise durch Kupplung eines geeigneten Substrats mit in situ erzeugtem (Trifluormethyl)kupfer übertragen werden, oder man kann von einem CF3-haltigen Aren oder Heterocyclus als Grundgerüst ausgehen und dieses mit den noch fehlenden Teilen vervollständigen.

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