Fluorobis(phenylsulfonyl)methane: A Fluoromethide Equivalent and Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Monofluoromethylation

Authors


  • This research was supported in part by a Grant-in-Aid for Scientific Research from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, Japan (17350047, 17590087) and by Japan Science & Technology (JST) Agency, Innovation Plaza Tokai. T.F. is grateful for research fellowships from JSPS. We thank Dr. Jon Bordner, Shin-ichi Sakemi, and Dr. Masami Nakane, Pfizer Inc., for X-ray crystallographic analysis.

Abstract

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Selektiver Einbau von Fluor: Die Monofluormethylierung mit dem Fluormethid-Äquivalent Fluorbis(phenylsulfonyl)methan (1) war für die Synthesen der pharmakologisch wichtigen Verbindungen (S)-methylfluoriertes Ibuprofen 2 und 5-Desoxy-5-fluor-β-D-carbaribofuranose (3) entscheidend. Der Schlüsselschritt ist eine palladiumkatalysierte allylische Monofluormethylierung.

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