Studies on Iejimalide B: Preparation of the Seco Acid and Identification of the Molecule's “Achilles Heel”

Authors


  • Generous financial support from the MPG, the Fonds der Chemischen Industrie, the Alexander-von-Humboldt Foundation (fellowship to C.N.), and the NSERC, Canada (fellowship to M.T.) is gratefully acknowledged. We thank Dr. R. Riveiros for assistance in the initial phase of this project, and Dr. R. Mynott, B. Gabor, and C. Wirtz for their invaluable help with the structure assignment of several key compounds.

Abstract

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Die Grenzen von Modellen bei Totalsynthesen werden durch Studien zum cytotoxischen Makrolid Iejimalid B veranschaulicht. Zwar ermöglichte die Yamaguchi-Methode die Veresterung komplizierter Molekülteile, die versuchte Makrolactonisierung der Secosäure scheiterte aber (siehe Schema, Boc=tert-Butyloxycarbonyl). Der Aufbau der Secosäure umfasst einige der bisher fortgeschrittensten Anwendungen der Julia-Olefinierung.

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