Gold(I)-Catalyzed Bis-Spiroketalization: Synthesis of the Trioxadispiroketal-Containing A–D Rings of Azaspiracid

Authors


  • This publication was made possible by grant number ES10615 from the National Institute of Environmental Health Sciences (NIEHS), NIH. Its contents are solely the responsibility of the authors and do not necessarily represent the official views of the NIEHS, NIH.

Abstract

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Goldene Ringschlüsse: Eine cobaltkatalysierte Oxaveretherung zum anellierten 2,5-trans-konfigurierten trisubstituierten Tetrahydrofuran-D-Ring und eine neuartige goldkatalysierte Bis-Spiroketalbildung, bei der ein verbrückendes Alkin als Ersatz für das C10-Ketal fungiert (siehe Schema; PMB=para-Methoxybenzyl, TBDPS=tert-Butyldiphenylsilyl), ermöglichte die effiziente Synthese der Ringe A–D von Azaspiracid.

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