Room-Temperature AuI-Catalyzed C[BOND]C Bond Formation through a Tandem Friedel–Crafts-Type Addition/Carbocyclization Reaction

Authors

  • Patrick Yves Toullec Dr.,

    1. Laboratoire de Synthèse Sélective Organique et Produits Naturels, UMR 7573, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11, rue Pierre et Marie Curie, 75231 Paris cedex 05, France, Fax: (+33) 1-4407-1062
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  • Emilie Genin,

    1. Laboratoire de Synthèse Sélective Organique et Produits Naturels, UMR 7573, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11, rue Pierre et Marie Curie, 75231 Paris cedex 05, France, Fax: (+33) 1-4407-1062
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  • Lucie Leseurre,

    1. Laboratoire de Synthèse Sélective Organique et Produits Naturels, UMR 7573, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11, rue Pierre et Marie Curie, 75231 Paris cedex 05, France, Fax: (+33) 1-4407-1062
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  • Jean-Pierre Genêt Prof.,

    1. Laboratoire de Synthèse Sélective Organique et Produits Naturels, UMR 7573, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11, rue Pierre et Marie Curie, 75231 Paris cedex 05, France, Fax: (+33) 1-4407-1062
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  • Véronique Michelet Dr.

    1. Laboratoire de Synthèse Sélective Organique et Produits Naturels, UMR 7573, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11, rue Pierre et Marie Curie, 75231 Paris cedex 05, France, Fax: (+33) 1-4407-1062
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  • This work was supported by the Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS). E.G. is grateful to the Ministère de l'Education et de la Recherche for financial support (2003–2006). The authors thank L.-M. Chamoreau (UMR 7071, Laboratoire de Chimie Inorganique et Matériaux Moléculaires, Paris) for X-ray structure analysis.

Abstract

original image

Eine goldene Tandemreaktion: Das katalytische System [PPh3AuCl]/AgSbF6 fördert die Tandemreaktion aus einer Friedel-Crafts-Addition elektronenreicher (Hetero)Arene an nichtaktivierte Alkene und einer Carbocyclisierung (siehe Schema; Z=C(CO2Me)2, C(SO2Ph)2, O, NTs). Die Reaktion ist mit einer Vielzahl funktioneller Gruppen an den Eninen und Nucleophilen kompatibel und verläuft rasch bei Raumtemperatur.

Ancillary