Get access

A Highly Reactive and Stereoselective β-Mannopyranosylation System: Mannosyl 4-Pentenoate/PhSeOTf

Authors


  • This work was supported by a grant from the Korea Science and Engineering Foundation through the Center for Bioactive Molecular Hybrids (CBMH).

Abstract

original image

Gezielt verknüpft: Durch PhSeOTf-vermittelte Glycosylierung einer Vielzahl an Acceptoralkoholen mit 4,6-O-Benzyliden-2,3-di-O-benzylmannopyranosylpentenoat werden β-Mannopyranoside in hoher Ausbeute und mit ausgezeichneter Stereoselektivität erhalten (siehe Schema). Diese Methode ist sogar besser als andere bekannte Methoden zur Mannosylierung einfacher reaktiver primärer Alkohole. Tf=Trifluormethansulfonyl, TTBP=2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidin.

Ancillary