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Palladium-Katalysatorsysteme für die Synthese von konjugierten Eninen durch Sonogashira-Kupplungen und verwandte Alkinylierungen

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Abstract

Konjugierte Alkine sind stets wiederkehrende Synthesebausteine in Naturstoffen, zahlreichen unverzichtbaren industriellen Zwischenstufen, in Pharmazeutika und Agrochemikalien sowie in molekularen Materialien für Optik und Elektronik. Daher zählt die palladiumkatalysierte Verknüpfung der sp2-hybridisierten Kohlenstoffatome von Aryl-, Heteroaryl- und Vinylhalogeniden mit den sp-hybridisierten Kohlenstoffatomen von terminalen Acetylenen in einer Kreuzkupplung unbestreitbar zu den bedeutendsten Entwicklungen der Alkinchemie in den vergangenen fünfzig Jahren. Auf die grundlegenden Arbeiten der 1970er folgte eine intensive Suche nach allgemeineren und verlässlicheren Reaktionsbedingungen. Das Interesse an einer katalytischen Aktivierung anspruchsvoller Substrate, die unbedingte Notwendigkeit, den Ressourcenverbrauch zu minimieren, und die einfache Synthese einer stetig wachsenden Zahl an funktionalisierten Eninen führte allmählich zu den aktuellen Katalysatoren mit hohen Umsatzzahlen. Der vorliegende Aufsatz gibt einen Überblick über hoch wirksame Palladium-Katalysatorsysteme für die direkte Alkinylierung von C(sp2)-Halogeniden mit terminalen Alkinen in homogener oder heterogener Phase.

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