Catalytic, Asymmetric Synthesis of 1,4-Benzoxazinones: A Remarkably Enantioselective Route to α-Amino Acid Derivatives from o-Benzoquinone Imides

Authors


  • T.L. thanks the NIH (GM064559); the Sloan, Guggenheim, and Dreyfus Foundations; and Merck & Co. for support.

Abstract

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Die Cycloaddition von o-Benzochinonimiden an chirale Ketenenolate von Chinaalkaloid-Katalysatoren bildet die Grundlage einer katalytischen asymmetrischen Synthese von 1,4-Benzoxazinonen und 1,4-Benzoxazinen. Die In-situ-Derivatisierung der Cycloaddukte ergibt α-Aminosäureprodukte in ausgezeichneten Ausbeuten und mit sehr hohen Enantioselektivitäten (siehe Schema; CAN=Cerammoniumnitrat, Nu=Nucleophil).

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