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Photochemische Herkunft der Immunsuppressiva SNF4435C/D und Bildung von Orinocin durch “Polyen-Splicing”

Authors


  • Dieses Projekt wurde großzügig von der DFG im Schwerpunktprogramm SPP1152 “Evolution metabolischer Diversität” (HE3468/2 für C.H.) und von den NIH (R01 GM067636 für D.T.) unterstützt.

Abstract

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Eine photoinduzierte Umlagerungskaskade mit alternierenden photochemischen und thermischen pericyclischen Schritten führt zu einer neuen Pyronverbindung mit einem verkürzten Polyketid-Rückgrat (Orinocin, 2). Das Ausschneiden von drei Propionat-Einheiten aus der Polyen-Vorstufe, Spectinabilin (1), verläuft über die Immunsuppressiva SNF4435C/D und ergibt ein ungewöhnliches Polyketid: Mesitylen (siehe Schema).

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