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Keywords:

  • Asymmetrische Synthesen;
  • Borane;
  • Borotrope Umlagerungen;
  • Cumulene;
  • Homopropargylalkohole
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Enantiomerenreine Allenylborane 1 werden in einer neuartigen CHTMS-Insertion (TMS=Trimethylsilyl) mit anschließender suprafacialer 1,3-borotroper Umlagerung aus 2 erhalten. Die asymmetrische Allenylborierung mit 1 ergibt syn-β-Trimethylsilylhomopropargylalkohole 3 in 80–96 % Ausbeute mit d.r. 99:1 und 94–99 % ee. Mit R=Isopropenyl verläuft die Allylborierung unter Bildung des 1,2,3-Trienylalkohols 4 mit >99 % ee.