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Keywords:

  • Amine;
  • Aminosäuren;
  • Diastereoselektivität;
  • Fluor;
  • Reduktionen
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Reduktionistische Kunst: Durch sorgfältige Wahl des Reduktionsmittels gelingt die reduktive Aminierung von Trifluormethylketonen mit α-Aminosäureestern stereoselektiv entweder zum R,S- oder zum S,S-Diastereomer der Produkt-Aminosäure. Ausgehend vom gebildeten Imin liefert NaBH4 die R,S-Diastereomere und Zn(BH4)2 die S,S-Diastereomere (siehe Schema), die leicht in wirksame Cathepsin-K-Inhibitoren überführt werden können.