A Concise Total Synthesis of (±)-Vigulariol

Authors


  • We thank the EPSRC and F. Hoffmann–La Roche for financial support. We thank Prof. J.-H. Sheu (National Sun Yat-Sen University, Taiwan) for providing NMR spectra of natural vigulariol for comparison purposes.

Abstract

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Aus der Tiefe: Vigulariol wurde effizient in 20 Stufen und einer Gesamtausbeute von 4.0 % aus kommerziell erhältlichen Ausgangsmaterialien hergestellt. Ein entscheidender Syntheseschritt war die Bildung des Oxabicyclo[6.2.1]undecensystems mithilfe von Kupfer(II)-hexafluoracetylacetat [Cu(hfacac)2] (siehe Schema, TBS=tert-Butyldimethylsilyl). Die Strategie könnte auch den Zugang zu anderen Mitgliedern der Cladiellinfamilie eröffnen.

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