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Keywords:

  • Aldehyde;
  • Asymmetrische Synthesen;
  • Enamine;
  • Imine;
  • Organokatalyse
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Schwierig zu synthetisierende β-Aminocarbonylverbindungen mit α-Alkylidengruppen sind enantioselektiv (bis 99 % ee) aus β-substituierten α,β-ungesättigten Aldehyden und α-Iminoestern in Gegenwart von (S)-Prolin und Imidazol unter milden Bedingungen zugänglich (siehe Schema, PMP=p-Methoxyphenyl). Als Teil des Reaktionsmechanismus wird eine Sequenz aus einer Mannich-Reaktion und einer Isomerisierung postuliert.