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Keywords:

  • Chalkone;
  • Pyrazoline;
  • Stickstoffheterocyclen;
  • Synthesemethoden;
  • Zwitterionen
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Zwei unerwartete Umformungen: Bei der Reaktion des Huisgen-Zwitterions, das sich von Triphenylphosphan und Diisopropylazodicarboxylat (DIAD) ableitet, mit Chalkonen entstehen funktionalisierte Pyrazoline, während die Reaktion mit Dienonen Pyrazolopyridazine liefert, vermutlich über eine Diels-Alder-Reaktion des zunächst gebildeten Pyrazolins mit im Überschuss vorliegendem DIAD (siehe Schema).