From PtCl2- and Acid-Catalyzed to Uncatalyzed Cycloisomerization of 2-Propargyl Anilines: Access to Functionalized Indoles

Authors

  • Kevin Cariou,

    1. Laboratoire de Chimie Organique, UMR CNRS 7611, Institut de Chimie Moléculaire, FR 2769, Université Pierre et Marie Curie, Paris 6, case 229, 4, place Jussieu, 75005 Paris, France, Fax: (+33) 1-4427-7360
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  • Baptiste Ronan Dr.,

    1. Oncology Dept., Medicinal Chemistry, Centre de Recherche de Paris, Bât. Grignard, Sanofi-Aventis, 13, Quai Jules Guesde, 94400 Vitry-sur-Seine, France
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  • Serge Mignani Dr.,

    1. Oncology Dept., Medicinal Chemistry, Centre de Recherche de Paris, Bât. Grignard, Sanofi-Aventis, 13, Quai Jules Guesde, 94400 Vitry-sur-Seine, France
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  • Louis Fensterbank Prof. Dr.,

    1. Laboratoire de Chimie Organique, UMR CNRS 7611, Institut de Chimie Moléculaire, FR 2769, Université Pierre et Marie Curie, Paris 6, case 229, 4, place Jussieu, 75005 Paris, France, Fax: (+33) 1-4427-7360
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  • Max Malacria Prof. Dr.

    1. Laboratoire de Chimie Organique, UMR CNRS 7611, Institut de Chimie Moléculaire, FR 2769, Université Pierre et Marie Curie, Paris 6, case 229, 4, place Jussieu, 75005 Paris, France, Fax: (+33) 1-4427-7360
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  • We acknowledge Sanofi-Aventis for a PhD grant to K.C. and for their financial support. We also thank the IUF, Ministère de la Recherche and CNRS for generous financial support and L. M. Chamoreau (UPMC) for performing X-ray analyses.

Abstract

original image

In Bewegung: Die PtCl2-katalysierte elektrophile Aktivierung einer Alkineinheit löst eine Heterocyclisierung unter Wanderung einer Allyl- und einer Acetatgruppe aus, die zu einem Indol führt (siehe Schema). Variationen der Reaktionsbedingungen (vor allem der Temperatur) wie auch der Substituenten an der propargylischen Position und am Stickstoffatom machen eine Vielzahl an Indolsubstraten einfach zugänglich.

Ancillary