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Stabilisierung unsymmetrisch anellierter Imidazol-2-ylidene gegenüber ihren höheren Gruppe-14-Homologen durch n-/π-HOMO-Inversion

Authors


  • F.U. dankt dem Deutschen Akademischen Austauschdienst (DAAD) für ein Stipendium. Wir danken Dr. M. K. Kindermann und B. Witt für NMR-, W. Heiden für MS- und Dr. H. Frauendorf (Göttingen) für HRMS-Messungen.

Abstract

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Die unerwartet hohe Stabilität unsymmetrisch pyridoanellierter Imidazol-2-ylidene (siehe Schema) im Vergleich zu ihren höheren Homologen der Gruppe 14 lässt auf breite Möglichkeiten der Ligandfeinabstimmung durch Anellierung und Reaktivitätskontrolle durch das freie Elektronenpaar am zweiwertigen Kohlenstoffatom schließen. Eine asymmetrische Verteilung der π-Ladungsdichte, die die höheren Homologen destabilisiert, vermindert die kinetische Stabilität der N-heterocyclischen Carbene (NHC) nicht wesentlich.

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