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α-Oxygenated Crotyltitanium and Dyotropic Rearrangement in the Total Synthesis of Discodermolide

Authors


  • We thank Sanofi–Aventis for a fellowship for E.d.L. Technical support from Paris XI University (Châtenay-Malabry and Orsay centers) is gratefully acknowledged (elemental analysis and high-resolution mass spectrometry).

Abstract

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Eine komplette Strategie: Die Totalsynthese von Discodermolid beruht auf der Bildung von syn-anti-Stereotriaden, die an eine (Z)-O-Encarbamatgruppe gebunden sind, deren direkter Umwandlung in das endständige (Z)-Dien und der stereokontrollierten Erzeugung der dreifach substituierten Z-Doppelbindung durch dyotrope Umlagerung (siehe Schema; OCb=N,N-Diisopropylcarbamoyloxy). Die Synthese umfasste 21 Stufen und gelang mit einer Gesamtausbeute von 1.6 %.

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