Sulfone-Mediated Total Synthesis of (±)-Lepadiformine

Authors


  • We thank the EPSRC (grant GR/M87375: postdoctoral research associateship to J.J.C.) for financial support of this research.

Abstract

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Schlüsselschritte in der Totalsynthese des marinen Alkaloids (±)-Lepadiformin (1) umfassen die regioselektive Öffnung eines spirocyclischen Aziridinrings mit einem sulfonstabilisierten Carbanion, die Cyclokondensation des N,C-Dianions des gebildeten γ-Sulfonamidosulfons mit einem Aldehyd und eine hoch stereoselektive Alkinylierung durch nucleophile Substitution eines Aminals. SES=2-(Trimethylsilyl)ethylsulfonyl.

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