Reactions of Iminium Ions with Michael Acceptors through a Morita–Baylis–Hillman-Type Reaction: Enantiocontrol and Applications in Synthesis


  • We thank Dr. J. P. H. Charmant and S. Saithong for X-ray analysis. We thank DSM and the EPSRC for financial support and Merck for unrestricted research support. V.K.A. thanks the Royal Society for a Wolfson Research Merit Award.


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Ein Elektrophil für alle: Iminiumionen, die in situ aus den entsprechenden N,O-Acetalen hergestellt werden, eignen sich als Elektrophile in Morita-Baylis-Hillman-Reaktionen mit einer Vielzahl an Michael-Acceptoren (Enone, Enale, S- und O-Acrylate). Mit dem Sulfid 1 gelingt auch die asymmetrische Reaktion (siehe Schema; DBU=1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, TMSOTf=(Trimethylsilyl)trifluormethansulfonat).