Stereoselective Difluoromethylenation Using Me3SiCF2SPh: Synthesis of Chiral 2,4-Disubstituted 3,3-Difluoropyrrolidines

Authors

  • Ya Li,

    1. Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Feng-Lin Road, Shanghai, 200032, China, Fax: (+86) 21-64166128
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  • Jinbo Hu Prof. Dr.

    1. Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Feng-Lin Road, Shanghai, 200032, China, Fax: (+86) 21-64166128
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  • Support of our work by the National Natural Science Foundation of China (20502029), Shanghai Rising-Star Program (06A14063), and the Chinese Academy of Sciences (Hundreds Talent Program) is gratefully acknowledged.

Abstract

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Ein Radikalsynthon: Die nucleophile (Phenylthio)difluormethylierung von (R)-N-(tert-Butylsulfinyl)iminen mit 1, einem Difluormethylenradikalanion-Äquivalent, liefert die Produkte in guten Ausbeuten und mit hoher Diastereoselektivität (d.r.≥98:2). Die erhaltenen PhSCF2-substituierten Sulfinamide können durch intramolekulare radikalische Cyclisierung in chirale 2,4-trans-disubstituierte 3,3-Difluorpyrrolidine überführt werden.

Ancillary