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Asymmetrische nucleophile Glyoxylierung durch metallierte α-Aminonitril-Derivate in Michael-Additionen an Nitroalkene

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. Wir danken der ehemaligen Firma Boehringer Mannheim GmbH, der BASF AG und der Bayer AG für Chemikalienspenden. Wir sind Dr. C. W. Lehmann, MPI Mülheim, dankbar für die Messung der Röntgendaten.

Abstract

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Effizient und selektiv: Eine asymmetrische nucleophile Glyoxylierung konnte erstmals durch metallierte Glyoxylat-Aminonitril-Derivate in Michael-Additionen an Nitroalkene erzielt werden. Nach Rücküberführung der Aminonitril- in die Ketofunktion unter Abspaltung des chiralen Auxiliars wurden die γ-Nitro-α-ketoester in guten Ausbeuten und mit exzellenten Enantiomerenüberschüssen erhalten (siehe Schema).

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