Get access

Chirale Brønsted-Säuren in der katalytischen asymmetrischen Nazarov-Reaktion – die erste enantioselektive organokatalytische elektrocyclische Reaktion

Authors

  • Magnus Rueping Prof. Dr.,

    1. Degussa-Stiftungsprofessur, Institut für Organische Chemie und Chemische Biologie, Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main, Deutschland, Fax: (+49) 69-798-29248
    Search for more papers by this author
  • Winai Ieawsuwan,

    1. Degussa-Stiftungsprofessur, Institut für Organische Chemie und Chemische Biologie, Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main, Deutschland, Fax: (+49) 69-798-29248
    Search for more papers by this author
  • Andrey P. Antonchick Dr.,

    1. Degussa-Stiftungsprofessur, Institut für Organische Chemie und Chemische Biologie, Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main, Deutschland, Fax: (+49) 69-798-29248
    Search for more papers by this author
  • Boris J. Nachtsheim

    1. Degussa-Stiftungsprofessur, Institut für Organische Chemie und Chemische Biologie, Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main, Deutschland, Fax: (+49) 69-798-29248
    Search for more papers by this author

  • Die Autoren danken der Degussa AG für die großzügige Unterstützung und dem Fonds der Chemischen Industrie für ein Stipendium für B.J.N.

Abstract

original image

Geringe Katalysatorbeladungen, hohe Enantioselektivitäten, milde Reaktionsbedingungen und kurze Reaktionszeiten sind die entscheidenden Merkmale der ersten enantioselektiven organokatalytischen elektrocyclischen Reaktion: einer Nazarov-Cyclisierung zur Synthese fünfgliedriger substituierter Ringe mit einer chiralen Brønsted-Säure als Katalysator (siehe Schema). Ein weiterer Vorzug dieser Methode ist der Zugang zu allen vier Diastereomeren des Produkts.

Ancillary