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Enantioselective Synthesis of Tertiary Alcohols by the Desymmetrizing Benzoylation of 2-Substituted Glycerols

Authors

  • Byunghyuck Jung,

    1. Center for Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, School of Molecular Science (BK21), KAIST, Daejeon 305-701, Korea, Fax: (+82) 42-869-2810
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  • Mi Sook Hong,

    1. Center for Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, School of Molecular Science (BK21), KAIST, Daejeon 305-701, Korea, Fax: (+82) 42-869-2810
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  • Sung Ho Kang Prof. Dr.

    1. Center for Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, School of Molecular Science (BK21), KAIST, Daejeon 305-701, Korea, Fax: (+82) 42-869-2810
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  • This research was supported by the CMDS.

Abstract

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Zwei komplementäre Katalysatoren ergeben bei der enantioselektiven Desymmetrisierung von 2-substituierten Glycerolen durch Monobenzoylierung mit Benzoylchlorid und Et3N chirale tertiäre Alkohole mit 80–94 % ee (siehe Schema; Bn=Benzyl, Bz=Benzoyl). Der Dibenzylbisoxazolin-CuCl2-Komplex 1 eignet sich hervorragend für Substrate mit einem Alkylrest in der 2-Position, der Iminooxazolin-CuCl2-Komplex 2 für solche mit Vinyl-, Phenyl- und Benzylresten.

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