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Efficient Synthesis and Resolution of Pyrrolizidines

Authors


  • We thank the Fonds der Chemischen Industrie for a Liebig fellowship (M.C.), the Deutsche Forschungsgemeinschaft for funding (SPP1179 Organokatalyse), and Prof. Dieter Enders for his encouragement and support. Fabian Langensiepen is thanked for experimental contributions.

Abstract

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In nur zwei Stufen kann das kommerziell erhältliche Maleimid 1 in die zentrale Pyrrolizidincarbonsäure-Einheit 2 des Telomerase-Inhibitors UCS1025A überführt werden. Die Schlüsselschritte sind eine kinetische Racematspaltung mithilfe einer enantioselektiven Oxa-Michael- Lactonisierung und die nahezu quantitative Trennung einer nichtracemischen Mischung in das Racemat und das reine Enantiomer durch Verreiben.

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