Octacyclopropylcuban und einige seiner Isomere

Authors


  • Cyclopropyl Building Blocks for Organic Synthesis, 139. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von dem Land Niedersachsen, dem Fonds der Chemischen Industrie sowie den Firmen BASF AG und Chemetall GmbH (Chemikalien) unterstützt. Die Autoren danken Prof. L. Lunazzi und Dr. A. Mazzanti, Bologna, für die Durchführung des Tieftemperatur-NMR-Experiments mit Verbindung 3. – 138. Mitteilung: L. Zhao, B. Yücel, R. P. Scheurich, A. de Meijere, Chem. Asian J.2007, 2, 273–283; 137. Mitteilung: M. Ahmar, M. Knoke, A. de Meijere, B. Cazes, Synthesis2007, 442–446.

Abstract

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Ein Treibsatz für Feststoffraketen? Das Tricyclooctadien 1, das leicht aus Dicyclopropylethin in 67 % Ausbeute erhältlich ist, geht bei Bestrahlung in Pentanlösung eine intramolekulare [2+2]-Cycloaddition ein und ergibt Octacyclopropylcuban (2) in bemerkenswert guter Ausbeute (48 %). Das neue Cubanderivat mit einer Gesamtspannungsenergie von >390 kcal mol−1 weist einzigartige physikalische und chemische Eigenschaften auf.

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