Asymmetric Bioreduction of Activated Alkenes Using Cloned 12-Oxophytodienoate Reductase Isoenzymes OPR-1 and OPR-3 from Lycopersicon esculentum (Tomato): A Striking Change of Stereoselectivity

Authors


  • Financial support by BASF AG (Ludwigshafen) is gratefully acknowledged. We would like to thank H. Ehammer, E. Pointner, T. Pavkov, and K. Zangger for their excellent technical assistance.

Abstract

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Besser als Ketchup: Die 12-Oxophytodienoat-Reduktase-Isoenzyme OPR1 und OPR3 aus Tomate setzen bei der asymmetrischen Bioreduktion ein großes Substratspektrum um: α,β-ungesättigte Enale und Enone, Dicarbonsäuren und N-substituierte Maleimide (siehe Schema). Durch das entgegengesetzte stereochemische Verhalten beider Isoenzyme in der Reduktion eines Nitroalkens waren beiden Stereoisomere mit hohen Enantiomerenüberschüssen zugänglich.

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